Následující text pak přináší podrobnější vyprávění o dějinách školy:

5. listopadu roku 1735 zasedlo prvních 50 studentů do lavic tzv. Carolina v tehdejším Německém Brodě.  Započala se tak historie jednoho z nejstarších gymnázií v kraji Vysočina. Tomuto slavnému začátku však předcházelo nesnadné jednání německobrodských měšťanů s císařským úřednictvem.

Na počátku 18. století byla v Německém Brodě pouze jedna městská škola poskytující základní vzdělání. Za vyšším vzděláním museli studenti odcházet do jiných měst. Nejbližším takovým učením bylo jezuitské gymnázium v Jihlavě. Německobrodským došla trpělivost a rozhodli se, že situaci změní zřízením gymnázia ve vlastním městě. Lví podíl na tom, že rozhodnutí se proměnilo v čin, měla vážená německobrodská občanka, vdova po císařském rychtáři, Kateřina Barbora Kobzinová. „(…) v tomto král. městě Německém Brodu velmi veliká chudoba jest, takže mnohý spoluměštěnín pro nedostatek syna svého, ačkoliv dosti schopného, studírovati nechat nemůže, já ale z obzvláštního vnuknutí i tomuto nějak pomocti, a aby mládež v ctnostech, pobožnostech a umění prospívati, tudy ale jméno Páně pochváleno a sláva boží zvelebena a rozmnožena býti mohla, tehdy tomu chci a na fundaci dvou světských duchovních osm tisíc zlatých r. levituji a odkazuji (…)“  Takto  Kateřina ve své závěti z r. 1730 osvětluje konkrétní okolnosti, jež souvisely se založením gymnázia.

Štědrost Kateřiny Kobzinové a následující  pětileté úsilí německobrodského magistrátu, jenž se stal vykonavatelem poslední vůle, by vyšlo naprázdno, kdyby se do věci nevložili bosí augustiniáni, kteří byli ve městě usídleni od roku 1674. Ti poskytli peníze potřebné na dofinancování projektu i vzdělané kněze, kteří se měli ujmout role učitelů. A tak v srpnu 1735 došel do Německého Brodu pergamen s podpisem a pečetí tehdejšího císaře Karla VI. Svým listem císař povoloval zřízení latinských škol ve městě. Slavnostní otevření 4. listopadu téhož roku nemohlo být jiné než působivě okázalé. První budovou školy se stal chatrný dřevěný domek postavený na místě dnešního Kolumbária. Již roku 1737 bylo gymnázium rozšířeno o další dvě třídy, pročež se škola stěhovala do tzv. hustiřanského domu č. p. 27 (dnes Měšťanský pivovar). Tak se podmínky pro studenty a učitele výrazně zlepšily. V tomto období (v letech 1762-1766) navštěvoval gymnázium Josef Dobrovský, v dospělosti nejvýznamnější český osvícenec, buditel, jazykovědec a historik.

V rámci školských reforem nařídil císař Josef II. roku 1778  zrušení gymnázia a jeho proměnu na hlavní školu. Latinské školy dle jeho názoru odčerpávaly příliš mnoho sil praktickým povoláním. Hlavní školy pak měly mj. přispívat k osvojení si němčiny jako státního úředního jazyka. K obnovení gymnaziální výuky došlo po soustavném úsilí německobrodských roku 1802. Nedostatek učitelů z řad augustiniánů způsobil, že v roce 1807 je zastoupili premonstráti ze Želivu, kteří posléze převzali celý konvent. Do opravených prostor kláštera bylo gymnázium přestěhováno r. 1815, jelikož bývalou školní budovu koupil královský solní úřad a později pravovárečné měšťanstvo. V klášterních prostorách se dostalo vzdělání slavným Čechům, kteří se výrazně zapsali do našich (František Jaromír Rubeš, Ladislav Quis) i evropských dějin (Karel Havlíček Borovský, Bedřich Smetana, Jan Zrzavý).

První vzpomínkové oslavy se konaly při příležitosti 150. výročí založení školy r. 1885. Při této příležitosti vyšel první almanach gymnázia. Téhož roku převzal školu do své péče stát, který však nadále využíval služeb želivských řeholníků. Poslední zvonění v klášterní budově se ozvalo v říjnu r. 1908. Poté se gymnázium přestěhovalo do nové budovy (dnes ZŠ Štáflova) postavené na místě původní klášterní zahrady.

Oslavy dvoustého výročí založení gymnázia r. 1935 přesáhly svým rozsahem podobné akce a vzbudily velký ohlas daleko za hranicemi regionu. Slavnostní akademie, obsáhlá výstava a výpravný almanach; vše přispělo k prezentaci školy a posilovalo hrdost jak studentů a učitelů, tak německobrodských občanů. To už se však jinde v Evropě schylovalo k událostem, jež vedly středoevropské národy do pekla nacismu a posléze ruské verze komunismu.

Změna politického systému a následné školské zákony a reformy v letech 1948-1969 způsobily přeměnu osmiletého gymnázia na čtyřleté a od r. 1953 i výmaz označení gymnázium z názvu školy. Začal se používat název Jedenáctiletá střední škola a roku 1960 Střední všeobecně vzdělávací škola a ZDŠ V Sadech. K úplnému osamostatnění Střední všeobecně vzdělávací školy došlo roku 1963. V následujícím roce proběhlo poslední stěhování. Pro potřeby školy byla uvolněna 1. budova ZDŠ Štáflova.  

V uvolněné atmosféře konce 60. let se mohla škola přihlásit ke svému čestnému názvu Gymnázium Karla Havlíčka Borovského. Tímto názvem se však mohla pyšnit pouhý rok (1969). Normalizátoři jméno nebezpečného a svobodomyslného rebela z názvu školy odstranili podobně jako nacisté. V letech normalizace pak byla škola pojmenována po ultralevém radikálu z první polovice 20. století Vratislavu Šantrochovi.

Stoupající počet studentů a tudíž i potřeba nových učeben a kabinetů byly hlavními důvody zahájení výstavby rozsáhlé přístavby, k jejímuž slavnostnímu otevření došlo v roce 1982.

Velké oslavy proběhly v roce 1985 při příležitosti 250. výročí založení gymnázia. Oslavy pochopitelně normalizační režim zneužil k sebeoslavě, nemohl při tom však zastřít prastarou, nekomunistickou tradici vyššího školství v Havlíčkově Brodě Ostatně dobové statistiky hovoří o vynikajících výsledcích v počtu studentů přijímaných na prestižní, především exaktně zaměřené, vysoké školy. Ve srovnání s ostatními gymnázii v tehdejším okrese si havlíčkobrodská škola vedla více než zdatně.

To už se však dostáváme k přelomovému roku 1989. Studenti zdejšího gymnázia se spontánně přidali k občanům vyjadřujících svou vůli změnit společenskou atmosféru v masových protestech a svým dílem tak přispěli k „sametové“ likvidaci komunistického režimu. V roce 1990 došlo k rozšíření výukových programů o osmileté studium.

V roce 2010 se velkolepě oslavovalo 275. výročí založení školy. Trvalým výsledkem této připomínky se stal Almanach Gymnázia Havlíčkův Brod , který je pro zájemce stále k dispozici.  Není pochyb o tom, že gymnázium současnosti navazuje na slavnou tradici. Na vysoké školy s magisterským či bakalářským programem je pravidelně přijímáno přes 90% absolventů školy , výsledky státních maturit nás řadí k nejlepším školám v regionu.  Úspěchů škola dosahuje též v nejrůznějších celorepublikových kláních určených studentům základních a středních škol. Na těchto webových stránkách pak nejdete odkazy na řadu kulturních a vzdělávacích projektů, na nichž se podílí jak studenti, tak profesoři.